دی کاپریو در ۳۳ سالگی عاشق یک مدل اسرائیلی ۲۳ ساله نام بار رافائلی بود. او در مصاحبه‌ای در اکتبر ۲۰۰۸ افکارش در مورد ازدواج را به اشتراک گذاشت و گفته بود می‌خواهد ازدواج کند و بچه‌دار شود.
لئوناردو دی کاپریو به روابط متعدد با زن‌های بسیار جوان‌تر از خودش معروف است.
به گزارش روزیاتو، او باوجود روابط عاشقانه زیادی که داشته هنوز «همسر بودن» را انتخاب نکرده، اما قبلاً اشاره کرده بود که می‌خواهد در مقطعی از زمان ازدواج کند و تشکیل خانواده بدهد.
دی کاپریو در ۳۳ سالگی عاشق یک مدل اسرائیلی ۲۳ ساله نام بار رافائلی بود. او در مصاحبه‌ای در اکتبر ۲۰۰۸ افکارش در مورد ازدواج را به اشتراک گذاشت و گفته بود می‌خواهد ازدواج کند و بچه‌دار شود.
این حرف‌ها با آنچه پیش‌تر درباره عدم اعتقاد به ازدواج گفته بود متفاوت بود. او اعتراف کرد که نظرش عوض شده و دیگر دارد به آن باور پیدا می‌کند.
در گذشته دی کاپریو گفته بود که زیاد احساسی ندارد، هرگز عاشق نشده و به ازدواج اعتقادی ندارد. با این حال این مصاحبه جنبه جدیدی از او را نشان داد.
او توضیح داد که متوجه شده مقدار زیادی از زندگی‌اش را در صحنه‌های فیلمبرداری فیلم‌ها و جا‌های دورافتاده گذرانده و می‌خواهد زندگی‌اش چیزی بیش از حرفه‌اش باشد.
اما در فوریه ۲۰۱۰ به نظر می‌رسید که دی کاپریو دوباره نظر دیگری دارد که دیدگاه عمومی نسبت به او را تغییر داد.
به نظر می‌رسید دی کاپریو از ایده بچه‌دار شدن استقبال می‌کند با این حال تاکید کرد که حرفه‌اش اولویت اصلی اوست. او چالش‌های حرفه‌اش را برجسته کرد و توضیح داد که فیلمبرداری در مکان‌های دورافتاده اغلب منجر به جدایی از خانواده و دوستان می‌شود.
با توجه به ماهیت دشوار کارش، دورنمای مدیریت خانواده، دوست دختر یا همسر در کنار تعهدات بازیگری برایش طاقت‌فرسا به نظر می‌رسید.
نظر دی کاپریو این بود که سبک زندگی غیر قابل پیش‌بینی و کوچ نشینی یک بازیگر، ایجاد تعادل بین روابط شخصی و فعالیت‌های حرفه‌ای را بسیار دشوار می‌سازد.
او در سال ۲۰۱۰ گفت: «من آنقدر‌ها پیر نیستم. ساعت بیولوژیکی‌ام هنوز تیک تاک نمی‌کند. اگر قرار است پدر شوم دوست دارم آن را به سرنوشت بسپارم.» به این معنی که بخشی از او هنوز برنامه‌های حرفه‌ای زیادی داشت که نمی‌توانست به‌طور جدی به این موضوع فکر کند.
او به تازگی و در آستانه ۵۰ سالگی افشا کرد که تنها هدفش پیش از تولد پیش‌رو بازی در یک فیلم دیگر است.
لئوناردو دی کاپریو پس از رابطه چهارساله با کامیلا مورونه به خاطر روابطش با زنان جوان‌تر از خود که بسیاری از آنها مدل بودند در مرکز شایعات قرار گرفت.
بسیاری از افراد نزدیک به این بازیگر معتقدند که جنبه‌های خاصی از شخصیت او مانع از پذیرش یک رابطه متعهدانه از سوی او می‌شود. دوستان و خانواده دی کاپریو می‌گویند که او در حال حاضر از وضعیت تاهل خود کاملاً راضی است. ازدواج همچنان اولویت او نیست و دی کاپریو شادی را در آزادی و عدم پایبندی می‌داند که به او اجازه می‌دهد علایقش را دنبال کند، دوستان جدیدی پیدا کند و تجربیات تازه‌ای داشته باشد.
