روزبه در فروردین۱۳۲۷ مجددا دستگیر شد و دادستانی ارتش برای او تقاضای اعدام کرد و در نهایت روزبه به ۱۵سال زندان محکوم شد. او در آذرماه ۱۳۲۹ به‌همراه ۹ نفر دیگر از رهبران حزب توده (از جمله کیانوری، مرتضی یزدی، جودت، نوشین و قاسمی) که قبلا همگی در دادگاه نظامی محاکمه شده بودند، به یاری افراد بیرون از زندان، ترتیب یک فرار جنجالی را از زندان قصر دادند.
خسرو روزبه یکی از جنجالی‌ترین چهره‌های حزب توده بود که پس از دوران پادشاهی رضاخان فرصت یافت تا فعالیت‌های سیاسی خود را در چارچوب گروهی و حزبی پیگیری کند. اوج حزب‌گرایی روزبه به عضویت او در حزب توده در سال ۱۳۲۲ مربوط می‌شود؛ حزبی که در سال ۱۳۲۰ با یک هیئت ۵۳ نفره در منزل محسن اسکندری تأسیس و اسکندری به‌عنوان نخستین رهبر این حزب برگزیده شد.
در سال‌های اولیه شکل‌گیری حزب توده، این حزب با کثرت مراجعه نظامیان چپ‌گرا روبه‌رو شد که حزب تصمیم به تأسیس یک سازمان نظامی مخفی گرفت. آرداشس آوانسیان، به‌عنوان نخستین مسئول سازمان نظامی معرفی شد، اما پس از بازگشت کامبخش از باکو، مسئولیت سازمان افسری به او سپرده شد و او به‌همراه عزت‌الله سیامک و خسرو روزبه اداره سازمان افسران حزب توده را برعهده گرفت و روزبه به‌عنوان عضو هیئت اجرائی سازمان نظامی تازه انتخاب شد.
در تابستان سال۱۳۲۴ سرهنگ عبدالرضا آذر به اتفاق سرگرد علی‌اکبر اسکندانی که هر دو عضو سازمان افسران حزب توده بودند، تصمیم به قیام مسلحانه علیه رژیم گرفتند و به‌همراه گروهی از هم‌فکرانشان در ترکمن‌صحرا قیام کردند، ولی این حرکت که به قیام افسران خراسان شهرت یافت و به‌سرعت سرکوب شد، حساسیت فراوانی برانگیخت. عده‌ای از افسران مبارز به فرمان ستاد ارتش به کرمان تبعید شدند. طرح دستگیری روزبه نیز ریخته شد، اما روزبه که در مرخصی یک‌ماهه به سر می‌برد، به‌جای بازگشت به خدمت، مخفی شد و از بازداشت نجات پیدا کرد. حاصل این دوران نگارش کتاب «اطاعت کورکورانه» بود که در افشای مفاسد سران ارتش و همچنین دعوت افسران و درجه‌داران به مبارزه علیه حکومت با نام مستعار «سخر» (سروان خسرو روزبه) منتشر شد.
اعدام نخستین گروه افسران شاخه نظامی
روزبه در سازمان افسران حزب توده
سازمان افسران حزب توده یک هیئت دبیران و یک هیئت اجرائی داشت که خسرو روزبه در هیئت دبیران آن عضویت یافت که اعضای آن در زمان بازداشت عبارت بودند از: خسرو روزبه با نام مستعار سعیدی، سرهنگ عزت‌الله سیامک و سرهنگ محمدعلی مبشری که از میان اعضا، خسرو روزبه مسئولیت شاخه اطلاعات نظامی حزب را نیز عهده‌دار بود. در پی قیام افسران خراسان و واقعه آذربایجان، تلفات افسران حزبی در وقایع سال‌های ۱۳۲۴-۱۳۲۵ چنان سنگین بود که در عمل به نظر می‌رسید سازمان افسران توده برای همیشه متلاشی شده است. بعد از این ماجرا عده‌ای که جان سالم به در بردند، به شوروی پناه بردند، اما وجود سرهنگ سیامک، خسرو روزبه و سرهنگ مبشری و در امان ماندنشان از موج بگیروببند‌هایی که پس از قیام افسران خراسان، شکست آذربایجان و سرانجام حادثه ۱۵ بهمن۱۳۲۷، در ارتش و سایر ارگان‌های دولتی رواج یافته بود، هسته اولیه دیگری را برای شکل‌گیری سازمان نظامی به‌صورتی کاملا پنهانی و زیر نظارت مستقیم و محدود رهبری حزب سامان داد. بعد از حوادث آذربایجان در سال ۱۳۲۵، سازمان افسران حزب توده کوچک و فعالیت آن محدود شد. روزبه در اوراق بازپرسی خود نوشته است: «تصمیم گرفتیم مانع متلاشی‌شدن سازمان نظامی بشویم». به‌این‌ترتیب سازمان افسران حزب توده اگرچه فعالیت‌هایش محدود شد، اما منحل نشد و به فعالیت خود ادامه داد.
قتل محمد مسعود
روزبه در ۱۷فروردین۱۳۲۶ برای نخستین‌بار توسط رکن دوم ستاد ارتش دستگیر شد، اما در ۱۷اردیبهشت همان سال با کمک حسام لنکرانی، ابوالحسن عباسی و صفیه حاتمی از زندان دژبانی گریخت. دادگاه ارتش غیابا او را به ۱۵ماه زندان و اخراج از ارتش محکوم کرد. گفته می‌شود خسرو روزبه در قتل‌های چندی دست داشته است که از آن جمله می‌توان به ترور محمد مسعود، روزنامه‌نگار و سردبیر نشریه «مرد امروز» اشاره کرد. محمد مسعود در شماره۱۳۷ مرد امروز مقاله‌ای علیه اشرف، خواهر شاه –به‌دلیل خرید پالتوپوستی گران‌قیمت- منتشر کرد که خشم دربار را برانگیخت. انور خامه‌ای دراین‌باره گفت: «بعدا معلوم شد که اشرف پالتو را نخریده بلکه از پدر سوسیالیست‌های کمینترن، استالین هدیه گرفته است».
محمد مسعود، اما در ۲۲ بهمن ۱۳۲۶ حدود ساعت ۱۱شب، هنگامی که از محل کار خود در خیابان لاله زار خارج می‌شد، ترور شد و فردای آن روز تیتر روزنامه مرد امروز چنین بود: «دیشب محمد مسعود کشته شد» و ظن قوی افکار عمومی برای این ترور متوجه دربار شد، اما این موضوع سال‌ها مسکوت ماند تا اینکه بر اثر تحقیقات و اعتراف خسرو روزبه روشن شد که او از موقعیت افشاگری مسعود علیه اشرف استفاده کرده و نقشه ترور را طرح‌ریزی کرده تا گناه را به گردن خانواده پهلوی بیندازد.
دوران زندان
روزبه در فروردین۱۳۲۷ مجددا دستگیر شد و دادستانی ارتش برای او تقاضای اعدام کرد و در نهایت روزبه به ۱۵سال زندان محکوم شد. او در آذرماه ۱۳۲۹ به‌همراه ۹ نفر دیگر از رهبران حزب توده (از جمله کیانوری، مرتضی یزدی، جودت، نوشین و قاسمی) که قبلا همگی در دادگاه نظامی محاکمه شده بودند، به یاری افراد بیرون از زندان، ترتیب یک فرار جنجالی را از زندان قصر دادند. طبق نقشه قبلی یک نفر با لباس افسری ارتش و کامیون نظامی به زندان قصر مراجعه کرد و با نشان‌دادن مدارک جعلی خود را نماینده دستگاه قضائی ارتش معرفی و زندانیان را برای انتقال به زندان مرکزی در جنوب تهران تحویل گرفت. دو افسر نگهبان زندان هم که از پیش در جریان ماجرا بودند، به بهانه بدرقه زندانیان با همین خودرو از آنجا خارج شدند و چند ساعت بعد اعلام شد که همگی با این نقشه فرار کرده‌اند. از جمله حوادث جنجالی و پرسروصدای دولت رزم‌آرا، فرار زندانیان توده‌ای از زندان قصر بود. روزبه بعد از جریان فرار بزرگ از زندان قصر به فعالیت‌های خود در سازمان اطلاعات حزب توده ادامه داد. محور مرکزی فعالیت روزبه و یارانش در این زمان، گسترش سازمان افسران در درون ارتش بود و او در همین راستا مسئولیت شعبه اطلاعات کل حزب توده ایران و شعبه اطلاعات تشکیلات سازمان افسران را بر عهده داشت. پس از غیرقانونی اعلام‌شدن حزب توده در سال ۱۳۲۷ فعالیت سازمان افسران افزایش یافت و در دوران حکومت مصدق تعداد اعضای آن به ۶۰۰ نفر رسید. در جریان کودتای ۲۸ مرداد، بسیاری از فعالان سیاسی از سازمان افسران انتظار مداخله داشتند؛ اما به‌دنبال پیروزی کودتا و سقوط دولت مصدق، تا سال‌ها این سازمان را به‌دلیل دخالت‌نکردن در کودتا سرزنش کردند.
دوران پساکودتا
یک سال پس از کودتای ۲۸ مرداد ۱۳۳۲ تعداد زیادی از افسران عضو سازمان بازداشت شدند. روزبه که در بازپرسی‌های اولیه، خود را مهندس معرفی کرده بود، قبل از آنکه شناخته شود، به دست افسران همفکرش فراری داده شد؛ اما ۲۷ نفر از افسران اعدام شدند. ۴۲ نفر دیگر که حکم اعدام گرفته بودند، یک درجه تخفیف گرفتند و همراه ۹۲ نفر دیگر به حبس ابد محکوم شدند. ۱۱۹ نفر به ۱۵ سال حبس با کار اجباری، ۷۹ نفر به ۱۰ سال زندان مجرد و ۸۹ نفر به حبس‌های یک‌ونیم تا ۱۰سال محکوم شدند. روزبه در این دوره زندگی مخفی داشت و هم‌زمان در سال ۱۳۳۵ در ترکیب هیئت اجرائیه موقت حزب در داخل کشور به فعالیت ادامه می‌داد. در این سال ازآنجاکه بیشتر کادر حزب توده دستگیر شده بودند، هسته مرکزی حزب توسط سه نفر اداره می‌شد: روزبه، متقی و ثابت که با دستگیری این افراد در نیمه تیر ۱۳۳۶ این شبکه کوچک نیز متلاشی شد. در سال‌های۱۳۳۵ - ۱۳۳۶ روزبه به‌همراه چند نفر از افسران کوشیدند شبکه متلاشی‌شده را سامان دهند؛ اما نفوذ عوامل ساواک در بافت سازمانی حزب موجب دستگیری آنها شد. روزبه در تابستان ۱۳۳۶ در نتیجه خیانت یکی از اطرافیانش (علی متقی) در پی یک درگیری مسلحانه در حوالی خیابان سیروس تهران در حالی که مجروح شده بود، دستگیر شد. متقی بعد‌ها فاش کرد که خسرو روزبه را در مقابل نجات جان خود، لو داده است.
روزبه را پس از دستگیری ابتدا برای مداوا به بیمارستان و سپس به زندان قزل‌قلعه منتقل کردند. سرهنگ علی زیبایی، بازجوی اصلی بازداشت‌شدگان حزب توده که بعد‌ها به سفارش ساواک کتابی را به نام «کمونیسم در ایران» نگاشت که تا پیش از پیروزی انقلاب امکان دسترسی عموم به آن وجود نداشت، در کتاب خود نقل می‌کند که خسرو روزبه پیش از تیرباران، در بازجویی‌ها به قتل محمد مسعود، روزنامه‌نگار مستقل، در سال ۱۳۲۶ و همچنین قتل چهار نفر از اعضای حزب توده از جمله حسام لنکرانی فرزند یکی از روحانیون بنام آذربایجان، که به دلیل خیانت به حزب و فروش اطلاعات به پلیس، پس از کودتای ۲۸مرداد مورد ظن قرار داشتند، اعتراف کرده بود.
هرچند برخی در اینکه آیا واقعا روزبه، مسعود را به قتل رساند یا نه تردید وارد کرده‌اند؛ چنان‌که چندی پیش اصلان شاملو، دیپلمات ارشد وزارت امور خارجه در دولت‌های سازندگی و اصلاحات، در روزنامه «شرق» نوشته بود: «روزبه بر اثر خیانت یکی از اعضای حزب لو رفت، ولی در اثر مقاومت زخمی و به بیمارستان ارتش اعزام و بستری شد. یکی از افسران همشهری او به نام ستوان یکم مؤمنی برای اطلاع از وضعیت او، خود را به تمارض می‌زند و در بیمارستان ارتش جنب اتاق روزبه بستری می‌شود. عصر همان روز، سرلشکر تیمور بختیار (سپهبد بعدی)، فرماندار نظامی تهران با آن یال و کوپال و قدرت نامحدود به دیدار روزبه به بیمارستان می‌رود. سرهنگ مؤمنی‌لاحق اظهار می‌دارد روزبه با توهین او را از اتاقش بیرون کرد. متأسفانه تنها نقطه ضعف روزبه که به‌هیچ‌وجه نمی‌توان از آن دفاع کرد، این است که در نشست در خانه تیمی که تصمیم به ترور زنده‌یاد محمد مسعود گرفته شده، روزبه هم حضور داشته است. برخلاف نوشته روزنامه که قاتل مسعود را روزبه معرفی می‌کند. خسرو روزبه به جرم قتل تیرباران نشد، بلکه به‌دلیل رشادت و شهامتی که در دادگاه نظامی در سال ۱۳۳۷ از خود به خرج داد و در حقیقت رژیم شاه را در دادگاه به محاکمه کشید، محکوم و تیرباران شد».
به‌هر‌حال پرونده زندگی خسرو روزبه پای جوخه اعدام بسته شد و چنان‌که یرواند آبراهامیان در کتاب «اعترافات شکنجه‌شدگان» نقل می‌کند: «خسرو روزبه تحت شرایطی که اکنون بر ما آشکار نیست، مورد بازجویی قرار گرفت، از محاکمه او فیلم‌برداری شده و به‌طور مخفیانه در قزل‌قلعه به تاریخ ۲۱ اردیبهشت۱۳۳۷ تیرباران شد».
