مضامین مشخصی در تمام آثار ماکیاولی حضور دارد، از جمله مواردی که در بالا به آنها اشاره نشد: سرزنش طبیعت انسان؛ نیاز به دانستن اینکه چگونه «خوب نباشیم»؛ نگاه ابزاری به دین؛ ساده‌لوحی و درعین‌حال حس مشترک توده‌ها؛ تغییرپذیری بخت؛ ارزیابی مثبت از نزاع طبقاتی؛ ضرورت شدت و سرعت در بنیان‌گذاری حکومت‌های جدید.
ویلیام جی. کانل در مقاله‌ای در تایمز لیترری ساپلمنت نوشت: نیکولو ماکیاوللی در سنت روشنفکری غرب آغازگر آن چیزی بود که بعد‌ها پروژۀ روشنگری نام گرفت. توصیف بدبینانۀ او از ذات بشر («ناسپاس، بی‌ثبات، متظاهر و ریاکار، گریزان از مخاطره و مشتاق سود») به دیدگاه آگوستینی یا لوتری شباهت دارد. دیدگاهی که بشر را همچون موجودی می‌بیند که در هبوط یا وضعی گناه‌آلود زندگی می‌کند. اما او به حاکمان و بنیانگذاران دولت‌ها توصیه می‌کرد که این ماهیت هبوط‌یافته را بپذیرند؛ و به جای اینکه در فکر اصلاحش باشند یا آرزو کنند که ای کاش ماجرا جورِ دیگری بود، به استقبال آن بروند و قدرت خود را بر آن بنا کنند.
به گزارش ترجمان علوم انسانی در ادامه این مطلب آمده است: تحولات اساسی در اندیشۀ سیاسی مدرن در آثار ماکیاوللی آغاز شد. آثاری که در آنها خصلت‌هایی مثل آزمندی به‌مثابۀ جستجوی خوشبختی مشروع دانسته می‌شود و دروغ‌گویی (در برخی زمینه‌های حقوقی) به مثابۀ تمرینی برای آزادی بیان مجاز تلقی می‌گردد.
خاندان ماکیاوللی یکی از بیست خاندان گلف در فلورانس بودند که از اواخر قرن سیزدهم بر سیاست شهر حاکم بودند. برناردو ماکیاوللی، پدر نیکولو، چندی پس از به دنیاآمدن یتیم شد، اما خاندانِ دیگری او را پذیرفت و بزرگ کرد و به‌عنوان یک وکیل آموزش دید، هرچند به نظر می‌رسد هیچ‌گاه به وکالت نپرداخت. برناردو مطمئن شد که فرزندش به سبک اومانیستی آموزش ببیند و در سال ۱۴۹۸، در پی اعدام ساوونارولا، نیکولو ماکیاوللی در مقام صدراعظم دوم فلورانس (با برعهده داشتن مسئولیت امور ارضی) منصوب شد و عضوی از کمیتۀ ده‌نفرۀ جنگ (امور نظامی و خارجه) گردید.
خدمت نزد پاپ الکساندر ششم و ژولیوس دوم، چزاره بورجا، لویی دوازدهم فرانسه و امپراتور ماکسیمیلیان، تجربه‌ای غنی برای او فراهم آورد که می‌توانست در آثار بعدی خود از آنها استفاده کند.
در سال ۱۵۱۲، با فروپاشی جمهوری فلورانس و بازگشت خاندان تبعید شدۀ مدیچی، ماکیاوللی مطرود شده و خروجش از قلمرو فلورانس ممنوع اعلام شد. در فوریۀ سال ۱۵۱۳، هنگامی که توطئه‌ای علیه خاندان مدیچی کشف شد، نام ماکیاوللی دوباره بر سر زبان‌ها افتاد؛ اگرچه خودش اعلام بی‌گناهی کرد و هیچ مدرکی دال بر همراهی او در این دسیسه یافت نشد، دستگیر و شکنجه شد. در مارس ۱۵۱۳ یک پاپ فلورانسی (جووانی دِ مدیچی که به لئون دهم شهرت یافت) انتخاب شد و به لطف فرمان عفو او، ماکیاوللی نیز از زندان آزاد شد. بااینحال، تا چندین سال نتوانست در خاندان مدیچی جایگاهی برای خود فراهم کند.
در همین زمان، مهم‌ترین اثر خود یعنی شهریار (۱۵۱۳ تا ۱۵۱۵) را نوشت و با وجود همپوشانی‌هایی که وجود داشت، در دورۀ بعدی کتاب گفتارهایی دربارۀ لِوی (۱۵۱۴ تا ۱۵۱۷) را به نگارش درآورد؛ در دورۀ حکومت مدیچی که ماکیاوللی امیدی به بازگشت به شغل سیاسی نداشت، به طور مرتب حلقه‌ای ادبی و فلسفی در باغ‌هایی مزین به مجسمه‌های باستانی که متعلق به خاندان روچه‌لایی بود دایر می‌کرد. باغ‌های روچه‌لایی محیط گفتگو را برای کتاب هنر جنگ او (منتشر شده در سال ۱۵۲۱) فراهم ساخت.
قدمت نمایش‌نامۀ مشهور ماکیاوللی، یعنی ماندراگولا، مورد مناقشه است، اما به احتمال زیاد آن نیز در همین دوره نوشته شده است. ماکیاوللی در سال ۱۵۲۰، با کمک برخی از دوستانش از حمایت خاندان مدیچی بهره‌مند شد و چند ماه بعد مأمور نوشتن کتابی شد که تاریخ فلورانس نام گرفت، و کامل شدۀ آن را در سال ۱۵۲۵ به پاپ کلمنت هفتم (جولیو دِ مدیچی سابق) تقدیم کرد. دومین نمایش‌نامۀ مهم او، یعنی کلیتزیا، در اوایل سال ۱۵۲۵ کامل شد و به نمایش درآمد.
ماکیاوللی در آخرین سال‌های زندگی خود به انجام امور مختلفِ عمدتاً نظامی در خدمت پاپِ مدیچی پرداخت و به نظر می‌رسد در حلقه‌های ادبی رومی فعالیت داشته است. او در سال ۱۵۲۷ درگذشت، یعنی اندکی پس از غارت رم به دستِ نیرو‌های امپرتوری و بازگشت دوبارۀ حکومت جمهوری به فلورانس. حکومتِ جدید شاهزاده‌های مدیچی را که ماکیاوللی را به کار گرفته بودند تبعید کرد.
مضامین مشخصی در تمام آثار ماکیاوللی حضور دارد، از جمله مواردی که در بالا به آنها اشاره نشد: سرزنش طبیعت انسان؛ نیاز به دانستن اینکه چگونه «خوب نباشیم»؛ نگاه ابزاری به دین؛ ساده‌لوحی و درعین‌حال حس مشترک توده‌ها؛ تغییرپذیری بخت؛ ارزیابی مثبت از نزاع طبقاتی؛ ضرورت شدت و سرعت در بنیان‌گذاری حکومت‌های جدید. با این‌همه آثاری که سبب شهرت او شدند و علی‌الظاهر در آنها به این مضامین پرداخته شده است عبارتند از شهریار و گفتارها.
شهریار، رساله‌ای نسبتاً کوتاه، متشکل از بیست‌وشش فصل و یک تقدیم‌نامه است. ماکیاوللی قصد داشت این اثر را به جولیانو دِ مدیچی (۱۴۷۹ تا ۱۵۱۶) تقدیم کند، به این امید که مقام وزیری یا دبیری را در حکومتِ آینده‌ای که پیش‌بینی شده بود یک پادشاهی جدید در شمال ایتالیا باشد، برای خودش تضمین کند.
این موضوع تا حدی اهمیت ویژه‌ای که را توضیح می‌دهد که ماکیاوللی برای پروژۀ دولت‌سازی چزاره بورجا در روماگنا قائل بود؛ بنابراین یکی از مقاصد او ارائۀ توصیه‌هایی برای ایجاد یک دولتِ پایدارِ جدید در منطقه‌ای متلاطم و از هم گسیخته بود. با این همه ماکیاوللی از همان ابتدا اثر خود را رساله‌ای کلی «در باب شهریاری‌ها» اعلام کرد و موضوع مورد بررسی او نیز در بیشترِ موارد ماهیتاً فراگیر بود.
هنگامی که در سال ۱۵۱۵ دیدارِ برنامه‌ریزی‌شدۀ ماکیاوللی با جولیانو ملغی شد، ماکیاوللی کتاب شهریار را به جای حاکم جدید فلورانس، به لورنتسو دِ مدیچی، یا مدیچی جوان (۱۴۹۲ تا ۱۵۱۹) تقدیم کرد و به این طریق به نحوی عجیب این کتاب پس از آن به‌عنوان نقشۀ راهِ لورنتسو برای ادغام قدرت شهریاری خود با جمهوری سنتی فلورانس تلقی شد.
به احتمال زیاد ماکیاوللی چنین هدفی را در ذهن نداشته است و همانطور که آثار دیگر او نشان می‌دهند، دغدغۀ اصلی او ایجادِ نهاد‌های جمهوری‌خواهانه در شهر بوده است.
کتاب ماکیاوللی درس‌های به باور او بسیار مفیدی برای حکمرانی ارائه می‌داد که در هر جایی قابل به‌کارگیری بودند. علاوه‌براین، اصولِ او در مقابل پند‌های اخلاقیِ کتاب‌های قدیمی سیاست‌نامه قرار داشت که به‌عنوان «آینۀ پادشاهان» شناخته می‌شدند. آنجا که نویسندگان دیگر سخاوت را می‌ستودند، ماکیاوللی سخاوت با ثروت دیگران و خساست با پول خود را توصیه می‌کرد. جایی که دیگران پادشاه را به جای ترس به عشق ترغیب می‌کردند، ماکیاوللی پیشنهاد می‌داد که ترس بهتر است.
نویسندگان دیگر از پادشاه می‌خواستند که بر عهد خود باقی بماند، اما ماکیاوللی پادشاهی را می‌ستود که می‌دانست باید «آدم‌ها را دور سر بچرخاند» و معتقد بود شهریاران باید از راست‌گویان پیشی بگیرند. چنانکه گفته‌اند طعنه گاهی به طنز می‌رسد، اما نیت او از این حرف‌ها مشخص است.
ماکیاوللی محکوم‌کردنِ پادشاهانِ مستبد که از دوران باستان در رساله‌های سیاسی مرسوم بود را کنار گذاشت؛ در عوض -احتمالا به دلیل مطالعۀ دقیق‌تر آثار هرودوت- تنها به «شهریاران جدید» پرداخت. فصل پایانی کتاب، «ترغیب» لورنتسو و مدیچی است برای آزادسازی ایتالیا از دست قدرت‌های خارجی («بربرها»). ماکیاوللی در این فصل یکی از عقاید و شعار‌های پاپ ژولیوس دوم را تکرار می‌کند و درعین‌حال، شهریار جدید را کاری میهن‌پرستانه و شرافت‌مندانه فرا می‌خواند که نیازمند اقداماتی سخت است.
گفتارها، مفصل‌ترین و مورد توجه‌ترین اثر ماکیاوللی است. گفتارها کتابی دربارۀ جمهوری‌هاست که به عقیدۀ او مکمل کتاب شهریار است و همچنین ارزشمندتر از آن است. هنگامی که این کتاب برای نخستین بار در سال ۱۵۳۱ منتشر شد، اولین متن در مجموعه‌ای سه‌جلدی از نوشته‌های ماکیاوللی بود.
با توجه به عنوان کامل آن (گفتارهایی درباب ده جلد اول کتاب تیتوس لویوس) این مجموعه شامل «گفتارهایی» (مقالاتی) دربارۀ ده کتاب یا «دهۀ» نخست تاریخ رومی لِوی می‌شود، هرچند در واقعیت، این موضوع به تمام تاریخ روم و بسیاری موارد دیگر، از جمله رویداد‌های معاصر عصر ماکیاوللی، بسط یافته است. با کمال تعجب، این متن، ظاهری موقت یا ناقص از خود نشان می‌دهد. به طور کلی، هیچ نتیجۀ رسمی‌ای گرفته نمی‌شود و برخلاف کتاب‌های اول و دوم، کتاب سوم و آخر فاقد مقدمه هستند.
با این همه تعداد «گفتارها» در سه کتاب (شصت، سی‌و‌سه و چهل‌ونه) ۱۴۲ عدد است که دقیقاً به اندازۀ تعداد کتاب‌های موجود در تاریخ کامل لِوی است (که تنها بخشی از آن باقی مانده است). این موضوع نشان دهندۀ آن است که آن نسخه از کتاب گفتارها که ما در اختیار داریم در واقع کامل است. در این صورت ظاهر موقت آن عمدی خواهد بود، شاید به این دلیل که در صورت الحادی شمردن آن بتوان با «ناتمام» دانستنش از آن دفاع کرد؛ و نشانه‌های الحاد نیز در آن وجود دارد.
برای نمونه، ماکیاوللی از مسیحیت به این خاطر انتقاد می‌کند که «جهان را دست‌بسته در اختیار اشرار و فرومایگان نهاده است که بی‌هیچ واهمه‌ای جهان را میدان جولان خود ساخته‌اند، چون می‌بینند که اکثر آدمیان به امید بهشت، هر ضربه‌ای را تحمل می‌کنند و کسی به فکر انتقام‌گیری نمی‌افتد». بااینحال نحوۀ برخورد کتاب با جمهوری‌خواهان، حتی مهم‌تر از نحوۀ برخورد او با دین است.
اروپا در روزگار ماکیاوللی در حال ایجاد نظامی از شهریاری‌های ملی بود که در آنها زیر پای جمهوری‌خواهان خالی می‌شد. حتی در ایتالیا، دولت‌شهر‌ها یا بیش‌تر آنها از کمون‌های قرون وسطی به شهریاری‌های محلی تبدیل شدند، به نحوی که پس از سال ۱۵۶۰، تنها شهر‌های جمهوری عبارت بودند از ونیز، جنوا و لوکا. بااینحال گفتار‌های ماکیاوللی، با تحلیل و ستایش از جمهوری روم، برتری حکومت جمهوری را نشان داد.
آنچه کتاب او را باارزش می‌سازد این بود که آن نوع جمهوری‌ای که او طرفدارش بود، متفاوت از جمهوری‌ای بود که نویسندگان دوران باستان و قرون وسطی توصیف کرده‌اند، چرا که تبیین ماکیاوللی از عظمت روم متفاوت از توصیف‌های پیشین بود. مهم‌تر از همه، ماکیاوللی در تصدیق اوردینو۲ (به معنی نظم) در سنت اندیشۀ سیاسی -اصطلاح سیسرو برای هماهنگی نظم اجتماعی- از نویسندگان پیش از خود گسست. ماکیاوللی استدلال کرد که رقابت مستمر میان اشراف و مردم در جمهوری چیز خوبی است.
مطمئناً این موضوع «آشوب‌هایی» در پی خواهد داشت، اما همچنان راهی برای مردم فراهم می‌کند تا تمایلات الیگارشیک را در میان نجیب‌زادگان بررسی کند؛ بنابراین ماکیاوللی نسبت به نظریه‌پردازان جمهوری‌خواه پیشین، دموکراتیک‌تر بود. وی همزمان معتقد بود که بدترین غرایزِ تودۀ مردم را می‌توان به وسیلۀ دین و خدمت سربازی مدیریت کرد.
جمهوری ایدئال ماکیاوللی، مانند روم، گسترش‌یابنده بود، به جای آن‌که ایستا و کامل باشد. نظریه‌پردازان باستان بر این باور بودند که هدف جمهوری ترویج فضیلت در شهروندان خود است، اما از نظر ماکیاوللی هدف آن (فین۳ در زبان ایتالیایی) «آزمندی» بود؛ ایده‌ای که با انسان‌شناسی تجدیدنظرطلبانۀ او مطابقت داشت، چرا که او در شهریار می‌نویسد «میل به دستیابی امری کاملاً طبیعی و عادی است».
هرچند ماکیاوللی تجربه‌ای در تجارت نداشت، و آثار وی نقش عمدۀ تجارت را انکار می‌کردند، اصول اساسی جمهوری‌خواهی او به نحوی با تجارت سازگار بود که آموزۀ سنتی و باور‌های مسیحی نبود.
ماکیاوللی با پذیرش مالکیت، رقابت و نزاع میان طبقات، خشونت سالم و حکومتی در حال رشد، اندیشۀ سیاسی غربی را متحول ساخت. او مدعی بود که در مقابل «خیال‌اندیشی»، به «حقایق مؤثر» می‌پردازد. آرای ماکیاوللی در مقابل ایدئالیسم مصون نبود، با این حال، وقتی کسی آثارش را مطالعه می‌کند، احساس می‌کند که دارد جهان امروز را توصیف می‌کند، هرچند در هیئت روم باستان یا فلورانس محبوبش.
