سیدخندان تا سال‌های قبل از احداث خیابان رسالت به نام کوروش کبیر نامگذاری شد. این خیابان در آن دوران، فقط جاده‌ای قدیم بود. براساس مطالعه اسناد تاریخی، حدود دهه۴۰ خیابان شریعتی فعلی از شمال به جنوب شهر امتداد داشت.
جاده قدیم شمیران، نزدیک تپه‌های عباس‌آباد، پاتوق «سید شاه جعفرصاحب» ملقب به «سید خندان» همان پیرمرد خوش‌دلی بود که سطل‌های آب سرد داشت و معمولاً راننده‌ها مشتری این پیرمرد بودند تا رادیاتور‌های داغ ماشین را با ظرف‌های آب او خنک کنند و عطش تابستانی خود را هم فروبنشانند.
به گزارش همشهری آنلاین، حضور این پیرمرد خوشرو در این بخش از منطقه شمال تهران دلیل نامگذاری محله سیدخندان شد. این محله هم مانند سایر محله‌های تهران قدیم، شکل و شمایل روستایی داشت و به مرور زمان با ساخت‌وساز و عبور تهرانی‌ها از خیابان شریعتی از فضای سبز آن کاسته و به تعداد خانه‌های شهری آن اضافه شد. این محله بیش از ۱۵۰ سال قدمت دارد.
«داریوش شهبازی» محقق و تهرانشناس درباره هویت تاریخی این محدوده می‌گوید: «سیدخندان تا سال‌های قبل از احداث خیابان رسالت به نام کوروش کبیر نامگذاری شد. این خیابان در آن دوران، فقط جاده‌ای قدیم بود. براساس مطالعه اسناد تاریخی، حدود دهه۴۰ خیابان شریعتی فعلی از شمال به جنوب شهر امتداد داشت. به همین خاطر محدوده سیدخندان امروزی به نوعی کمرکش یا میانه راه به شمار می‌رفت.
در سیدخندان، قهوه‌خانه‌ای وجود داشت که توسط شخصی اداره می‌شد. تنها سند موجود درباره هویت محله سیدخندان کتاب دو جلدی تهران اثر مرحوم حجت بلاغی است که در آن به سیدخندان اشاره می‌کند. براساس تحقیقات میدانی، پیرمردی خوشرو و خوش‌برخورد این قهوه‌هانه را اداره می‌کرد. در اواخر حکومت پهلوی، خیابان رسالت که «داریوش کبیر» نام داشت، به شکل چهارراه تاسیس شد.»
مسافرانی که از مسیر جاده قدیم راهی شمیران می‌شدند، نرسیده به سه‌راه ضرابخانه، قهوه‌خانه «سیدجعفر شاه صاحب» را می‌دیدند که مأمنی شده بود تا غبار خستگی را از تن بزدایند و برای ادامه مسیر جانی تازه بگیرند.
«علیرضا زمانی»، تهرانشناس، می‌گوید: «در دوره پهلوی، قهوه‌خانه پیرمرد خوش‌سیما در میانه مسیر تهران به شمیران (محله سیدخندان امروزی) بسیار معروف بود. پیرمرد شال سبزی به کمر می‌بست و همیشه کلاهی بر سر داشت. در ظرف مسی به دست مسافرانی که چند ساعتی بود از تهران راه افتاده بودند، آب خنک می‌داد تا خستگی‌شان برطرف شود. قهوه‌خانه او پاتوق مسافران تهران به شمیران بود و دیگر هر کسی که یک بار این مسیر را طی کرده بود، او را می‌شناخت و مهربانی و محبتش را به خاطر می‌سپرد که چطور بین مسافران خسته راه می‌رود و از کوزه سفالی در ظرف مسی آب گوارا می‌ریزد و به دست‌شان می‌دهد.»
پیرمرد همیشه لبخند بر چهره داشت. مردمدار و خوش‌برخورد بود. کم‌کم به او لقب سید خندان دادند. خانه سید خندان هم کمی بالاتر از قهوه‌خانه‌اش بود. حسن شهرت او در این محدوده باعث شد تا نام او باقی بماند. باغ و زمین‌های کشاورزی محله سیدخندان از اوایل دهه ۳۰ جای خود را به ساخت خانه داد و نشانی قهوه‌خانه سیدخندان فقط در خاطره قدیمی‌ها ماند. زمانی ادامه می‌دهد: «در زمان گذشته و قبل از اینکه به محله سیدخندان معروف شود، این محدوده را با نام اراضی انتهای داوودیه یا اراضی مابین عباس‌آباد و داوودیه می‌شناختند.
در دهه ۵۰، بزرگراه رسالت از سوی پیمانکاران فرانسوی ساخته و آسفالت می‌شود. پل سید خندان هم در این محدوده ساخته و نامش را از محله می‌گیرد و به پل سیدخندان معروف می‌شود.»
محله‌ای با یک قرن و نیم قدمت
با شکل‌گیری محله سیدخندان، کم‌کم محله‌های کوچک اطراف آن از جمله محله دبستان و محله پالیزی (نیلوفر) نیز شکل گرفت. زمانی می‌گوید: «خیابان جلفا اصلی‌ترین خیابان محله سیدخندان است. برخی می‌گویند نامگذاری این خیابان به دلیل سکونت ارامنه بوده که چندان سندیتی ندارد. نامگذاری نام شهر‌های ایران بر خیابان‌های تهران از جمله خیابان کرمان، سمنان، ارومیه و... رایج بوده‌است.»
نامگذاری کوچه‌های منشعب از خیابان جلفا منحصربه‌فرد و از نام پرندگان از جمله سیمرغ، عقاب، تیهو و... انتخاب شده‌است. زمانی ادامه می‌دهد: «انشعابی از رودخانه دربند در محله سیدخندان جاری است که از خیابان سیمرغ می‌گذرد و در بخشی از خیابان روباز است و جریان آب قابل تماشاست.»
