در تصور قرون وسطایی فیل‌ها بزرگ‌ترین حیوانات جهان و دشمنان اژدها بودند. فیل نماد حضرت مسیح و اژدها نماد شیطان بود. چندین تصویر قرون وسطایی وجود دارد که در آنها، فیل‌ها در دریاچه‌ها زایمان می‌کنند تا توله‌هایشان از شرّ اژدها در امان باشند.
برای تصویرگران اروپای قرون وسطی، به تصویر کشیدن حیواناتی مانند فیل که هرگز آنها را از نزدیک ندیده بودند، بخش مهمی از وظیفه آنها برای شکل دادن به اخلاقیات نوع بشر بود.
به گزارش فرادید، آنچه که بیش از همه مهم بود این بود که چنین موجوداتی از نظر معنویت مسیحی نمایانگر چه چیزی بودند. از این حیث، شیر می‌توانست نمایانگر فضایلی چون قدرت و شجاعت باشد و مار و زهر آن نمایانگر گناه.
چنین تصاویری همراه با داستان‌های کتاب مقدس و در دست‌نوشته‌های تذهیب‌شده ظاهر میشدند، از جمله کتب مصوری که قبل از رواج چاپ در قرن شانزدهم، با دست نوشته میشدند.
از نخستین نمونه‌های حیوانات نقاشی‌شده‌ی قرون وسطایی اروپا می‌توان به فیل اشاره کرد. پیوند فیل‌ها با فرزندانشان نشان‌دهنده فداکاری بود، در حالی که داستان فیل‌هایی که با حیوانات کوچکتر با مهربانی برخورد می‌کردند نماد محبت آنها به دیگران بود. همچنین گفته می‌شود فیل‌ها نمایانگر رستگاری روحانی عیسی مسیح هستند.
با این حال، مشکل این بود که تعداد کمی از هنرمندان اروپای قرون وسطی تا آن زمان فیل واقعی دیده بودند، در عوض، آنها با تخیل خودشان و از روی شنیده‌ها و خوانده‌هایشان انواع شگفت‌انگیزی از این حیوان پوست‌کلفت افسانه‌ای خلق می‌کردند که تا به امروز هم جذابیت دارند.
شوالیه‌های اسکندر مقدونی در این تذهیب از کتاب شروزبری تالبوت (حدود سال ۱۴۴۵) به فیل‌ها نیزه می‌زنند.
در تصور قرون وسطایی فیل‌ها بزرگ‌ترین حیوانات جهان و دشمنان اژدها بودند. فیل نماد حضرت مسیح و اژدها نماد شیطان بود. چندین تصویر قرون وسطایی وجود دارد که در آنها، فیل‌ها در دریاچه‌ها زایمان می‌کنند تا توله‌هایشان از شرّ اژدها در امان باشند.
فیل‌ها نخستین بار سال ۲۸۰ قبل از میلاد با ارتش‌های مهاجم در اروپا ظاهر شدند، زمانی که پادشاه هلنیستی، پیروس ۲۰ فیل را برای تهاجم ناموفق خود به ایتالیا آورد. معروف است که ژنرال کارتاژی، هانیبال، با ۳۷ فیل جنگی و با عبور از رشته کوه‌های آلپ، شبه‌جزیره‌ی ایتالیا را در ۲۱۸ سال پیش از میلاد درنوردید و پیروزی‌های بزرگی را مقابل ارتش روم بدست آورد.
زمان امپراتوری روم، فیل‌های آفریقای شمالی و هند مرتباً به پایتخت آورده میشدند، گاهی‌اوقات به عنوان حیوانات جنگی اما بیشتر برای رژه و سیرک. آنها معمولاً روی سکه‌های رومی هم ظاهر میشدند.
با این حال، پس از سقوط امپراتوری روم غربی در قرن پنجم پس از میلاد، فیل‌ها و شاهدان دست اول آنها در اروپا ناپدید شدند، هرچند برخی از آنها در قرون بعدی به عنوان هدیه‌های نادر به پادشاهان و پاپ‌ها داده شدند.
در نتیجه، تصویرگران بعدی قرون وسطی از جمله راهبان منزوی شانس مواجهه با این موجودات را نداشتند.
اوولی وِستفال، هنرمند آلمانی، می‌گوید: «از آنجا که هیچ دانش واقعی نسبت به ظاهر واقعی این حیوان وجود نداشت، تصویرگران ناچار بودند برای بازسازی ریخت‌شناسی فیل به نقل‌قول‌های شفاهی و نوشتاری تکیه کنند و بدین ترتیب یک موجود واقعی را دوباره اختراع کنند.»
وِستفال پس از تحقیق در باب تصویرهای قرون وسطایی از فیل‌ها، کتابی منتشر کرده که تصاویر قرون وسطایی از فیل‌ها در آن گردآوری شده است؛ تصاوری عجیب که از جمله موجودی اژدهامانند با یک شیپور روی صورتش، موجودی بزرگ و مبهم شبیه ماهی با پا و عاج و چندین آهو و اسب با بینی‌هایی شبیه خرطوم را نشان می‌دهند.
وِستفال در تحقیقاتش دسته‌هایی از تصاویر فیل‌های قرون وسطایی را مستند کرد که از دید او از یک تصویر منفرد سرچشمه گرفته‌اند، که ممکن است نمایانگر فیلی باشد که از نظر آناتومی شبیه یک فیل واقعی یا یک فیل کاملاً خیالی است.
این تصاویر خارق‌العاده یادآور یک داستان باستانی هستند. در این داستان گروهی از افراد در یک اتاق تاریک با یک فیل روبرو می‌شوند و پس از لمس قسمتهایی از پوست‌کلفت بدن فیل، درباره ماهیتش قضاوت می‌کنند: یکی با لمس پهلوی فیل می‌گوید: «شبیه دیوار است»، دیگری با لمس دم فیل می‌گوید: «شبیه طناب است» و سومی با لمس خرطوم فیل می‌گوید: «شبیه مار است».
داستان Eleazar Avaran از کتاب مقدس، منبع غنی تصاویر قرون وسطایی از فیل‌هاست. العازار برادر یهودا مکابی بود که گفته می‌شود در جریان شورش مکابیان حدود سال ۱۶۵ قبل از میلاد، فیل جنگی دشمن را با سُرخوردن زیر او و ضربات نیزه به قتل رساند. سپس فیل روی جنگجو می‌افتد و او را له می‌کند.
به گفته هِنری آبرامسونِ مورخ از دانشگاه تورو نیویورک، داستان العازار در کتاب اول مکابیان با مفهوم شهادت مسیحی پیوند خورد، بنابراین اغلب در نسخه‌های خطی مسیحی قرون وسطی به تصویر کشیده شد.
با این حال، به نظر می‌رسد هیچ‌یک از این هنرمندان قرون وسطی هرگز یک فیل واقعی را ندیده بودند و همچنین نمی‌توانستند تصور روشنی از این صحنه داشته باشند که کسی به راحتی زیر بزرگ‌ترین حیوان دنیا سُر بخورد.
در نتیجه، بسیاری از فیل‌های تخیلی که در کنار روایت‌های مسیحی از العازار نشان داده شده‌اند، از خارق‌العاده‌ترین تصاویر قرون وسطایی این حیوان پوست‌کلفت هستند که یکی‌شان شبیه اسب، دیگری شبیه سگ بزرگ و دیگری شبیه گربه مارسان با خرطوم است.
وِستفال در طول تحقیقاتش دریافت حتی زمانی که تصویرگران قرون وسطایی تصاویر تقریباً دقیقی از فیل‌ها ارائه می‌کردند (شاید از یک توصیف دست اول نادر) باز به تصویر کشیدن فیل‌هایی با ویژگی‌های خارق‌العاده‌تر روی می‌آوردند.
وِستفال می‌گوید: «واقعاً مهم نبود فیل‌ها چه شکلی به نظر می‌رسند. معنای آنها اهمیت بیشتری داشت.»
