سنایی جوانی‌اش را با افراط در لذت‌جویی و گدایی از مردان قدرت هدر داد، اما بعد خودش را پیدا کرد و به قولی انقلابی درونی برایش روی داد؛ انقلابی که «هم شیوه زندگی او را دگرگون نمود و هم سبک سخن او را رنگ دیگر داد.»
مرتضی میرحسینی؛ مشهور است که شکستی در عشق، حال او را دگرگون کرد. پیش از آن شاعری خو گرفته به چاپلوسی محسوب می‌شد و به قول زرین‌کوب «بیشتر عمر را در ستایشگری و دریوزگی گذرانیده بود.
مثل فرخی، مثل عنصری و مثل منوچهری - که او خود را همتا و جانشین آنها می‌شمرد - شعر می‌گفت و عشق می‌ورزید و عمر در غم و شادی به سر می‌برد.
در وصف زیبایی‌های جهان سخنش لطافتی داشت، عشق ساده‌رویان قرار از دلش می‌ربود، نشئه رز جانش را مستی می‌داد، اما نشئه زر مستی دیگری می‌بخشید.
سخنش به شیوه فرخی و عنصری می‌مانست و زندگی‌اش نیز با زندگی آنان تفاوتی نداشت.»، اما آن ضربه - که روایت‌های مختلفی درباره‌اش نقل شده است -تغییرش داد و چنانکه در افسانه‌ها آمده است از آن پس «دل از خدمت مخلوق برگرفت و روی فرادرگاه خدای آورد، رفته‌رفته در عزلت و انقطاع به جایی رسید که در شهر همه‌جا پابرهنه می‌گشت.
یاران و خویشان بر این حال او گریه می‌کردند، اما او بی‌درد خوش می‌خندید و شادی می‌کرد. گویند یکی از آشنایان کفشی خرید و به اصرار به پایش کرد. روز دیگر سنایی را که در راه دید سلام داد.
شاعر کفش از پای بیرون کرد و بدو باز داد. پرسیدند که این کفش چرا بازدادی؟ گفت سلام امروز او نه، چون سلام روز‌های پیش بود.» گفتم افسانه، اما افسانه‌ای برگرفته از واقعیت که سنایی واقعا در جایی از مسیر زندگی‌اش از تملق و چاپلوسی دلزده شد و به زهد و عرفان روی آورد، اما نه آنقدر که همیشه پابرهنه در شهر قدم بردارد و به سبب شوریدگی و پریشان‌حالی، انگشت‌نمای خاص و عام شود.
جوانی‌اش را با افراط در لذت‌جویی و گدایی از مردان قدرت هدر داد، اما بعد خودش را پیدا کرد و به قولی انقلابی درونی برایش روی داد؛ انقلابی که «هم شیوه زندگی او را دگرگون نمود و هم سبک سخن او را رنگ دیگر داد.»
جز غزنین که او در آن شهر متولد شد، مدتی در بلخ و زمانی در سرخس و مقاطعی در نیشابور و خوارزم و چند شهر دیگر خراسان اقامت کرد و حتی یک بار برای حج به مکه رفت.
نه در همه‌جا و میان همه مردم، اما اغلب مورد احترام بود و «حکیم» شناخته و خوانده می‌شد. حدود ۶۲ سال عمر کرد و به تاریخ ما سال ۵۲۹ در چنین روزی از دنیا رفت (البته شاید این تاریخ چندان هم دقیق نباشد.)
هزاران بیت شعر از او به جای مانده است که جز قصایدش، شماری غزل و قطعه و رباعی را هم شامل می‌شود. زرین‌کوب می‌نویسد: «سنایی در بین شاعران و قصیده‌سرایان کهن از آنهاست که پیام خاص و هدف معین دارد. پیام او دعوت به درون‌بینی است و تحذیر از ظاهرپرستی. هدف او نیز مثل هدف صوفیان دیگر جست‌وجوی راه حق است و نشان دادن آن به کسانی که راه را گم کرده‌اند.»
این چند بین یک نمونه از سروده‌های اوست:ای خداوندان مال، الاعتبار الاعتبار/ای خداخوانان قال، الاعتذار الاعتذار// پیش از آن کاین جان عذر آور فرومیرد ز نطق/ پیش از آن کاین چشم عبرت بین فروماند ز کار// پند گیرید‌ای سیاهی‌تان گرفته جای پند/ عذر آرید‌ای سپیدی‌تان دمیده بر عذار//... //
در فریب‌آباد گیتی چند باید داشت حرص/ چشم‌تان، چون چشم نرگس، دست، چون دست چنار// ... // در جهان شاهان بسی بودند کز گردون ملک/ تیرشان پروین گسل بود و سنان جوزا شکار// بنگرید اکنون بنات‌النعش‌وار از دست مرگ/ نیزه‌هاشان شاخ شاخ و تیرهاشان پارپار.
