عسگراولادی پس از وقایع سال ۸۸ درمورد مرحوم هاشمی گفته بود: آقای هاشمی‌رفسنجانی یک مجتهد سیاسی است و در طول زندگی خود در زمان امام و در حال حاضر همواره تابع، ولی فقیه بوده است. برخی سختگیری‌هایی که در مورد آیت‌الله هاشمی‌رفسنجانی انجام می‌دهند، می‌خواهند ایشان را شهروندی بی‌شناسنامه کنند که نباید اینطور باشد. آقای احمدی‌نژاد در یک سمت اصولگرایی و آیت‌الله هاشمی نیز در طرف دیگر اصولگرایی است.
عسگراولادی در ماه‌های پایانی عمر خود در دیدار با جوانان حزب مؤتلفه طی سخنانی در مورد بنی‌صدر، میرحسین موسوی و مهدی کروبی و محمود احمدی‌نژاد گفته است: عمر من مثل آفتاب لب بام است و دیری نخواهد پایید و همه این چیز‌ها را با خودم به زیر خاک می‌برم و کل شما اعضای شورای مرکزی هم نمی‌توانید جواب قیامتی مرا بدهید. من باید خودم برای قیامتم جواب داشته باشم.
به گزارش روزنامه هم میهن، در میان انقلابیون ۵۷ از تیپ‌ها و اصناف مختلف ملی‌گرا، مارکسیست، روحانی، چپ مذهبی، کارگر و بازاری حضور داشتند. وقتی از بازاریان انقلابی یاد می‌کنیم، خواه‌ناخواه اولین نامی که به ذهن متبادر می‌شود، حبیب‌الله عسگراولادی مسلمان است؛ چه آن‌که او از اولین بازاریانی است که از بدو شکل‌گیری جریان انقلاب اسلامی به آن پیوسته است.
او همراه با دوستان هیئتی، بازاری و هم‌درس خود ابتدا با راه‌اندازی هیئتی به‌نام «موید» و پس از آن با ائتلاف با قریب به ۲۸ گروه دیگر «هیئت‌های مؤتلفه اسلامی» را تاسیس و پای در مسیر امام و انقلاب نهادند و او تبدیل به شخصیتی می‌شود که امام خمینی او را «شخصی بسیارصالح، متدین، کارآمد و فداکار» خطاب می‌کند و او را «مورد وثوق» خود می‌داند. عسگراولادی در طول مبارزات انقلابی ۳بار دستگیر شد و مجموعاً ۱۳سال از عمر خود را در زندان شاه سپری کرد.
حبیب‌الله عسگراولادی در ۱۲ اردیبهشت ۱۳۱۱ در اتاقی اجاره‌ای واقع در کوچه صاحب دیوان تکیه زرگر‌های محله امام‌زاده یحیی تهران، متعلق به خانواده‌ای مذهبی متولد شد. خانواده او تا پیش از تولدش ساکن دماوند بودند که به علت ورشکستگی پدر و زلزله دماوند ناچار به تهران آمده بودند. عسگراولادی برخلاف سایر اعضای خانواده در انتهای نام خانوادگی خود پسوند مسلمان دارد که در برهه‌ای دست‌آویز جریان منافقین قرار گرفت. اما ماجرای این پسوند فامیلی این بوده که یک ضلع محله امام‌زاده یحیی متصل به محله یهودیان بوده و ثبت احوال برای صدور شناسنامه متولدین آن محله، دین نوزاد را بلافاصله بعداز نام‌خانوادگی ثبت می‌کرده. بعد‌ها عسگراولادی با وجود امکان حذف این پسوند، از حذف آن امتناع می‌کند و داشتن پسوند مسلمان را جزو افتخارات خود ذکر می‌کند.
خانواده عسگراولادی تا شش‌سالگیِ او، ساکن تهران بودند و بعد دوباره به دماوند بازگشتند. او تا کلاس ششم ابتدایی را در دبستان امید دماوند با شرایط بد و سخت اقتصادی درس خواند. سپس برای امرارمعاش به تهران آمد و در بازار دروازه تهران در سرای محیط در مغازه برنج‌فروشی به شاگردی پرداخت. مدتی نیز به صورت شراکت به کار خواروبارفروشی پرداخت و از سال ۱۳۲۹ تا ۱۳۴۳ در کار خرید و فروش و توزیع برنج مشغول بود. در همین ایام با مرحوم شیخ محمدحسین زاهد از مدرسان مسجد امین‌الدوله آشنا و مجذوب می‌شود و نزد او شروع به خواندن دروس حوزوی می‌کند.
عسگراولادی از سن شانزده سالگی فعالیت سیاسی خود را آغاز و در سال ۱۳۲۷برای اولین بار دستگیر شد.
درسال۱۳۲۷ آمریکا و انگلیس می‌پذیرند که یهودیان صهیونیست در فلسطین، دولت اسرائیل را بنا کنند. آیت‌الله کاشانی از مردم دعوت می‌کند تا با برگزاری تظاهرات و راهپیمایی نسبت به غصب سرزمین فلسطین و قبله اول مسلمانان اعتراض کنند. عسگراولادی ۱۵ ساله نیز به دنبال همین تظاهرات دستگیر می‌شود که پس از سه روز آزاد می‌شود.
فعالیت‌های سیاسی عسگراولادی تا پیش از کودتای ۲۸مرداد در تجمعات اعتراض به تبعید آیت‌الله کاشانی، آشنایی با فدائیان اسلام، نواب صفوی و شرکت در مجالس آنان و قیام سی‌تیر ۱۳۳۱ و تشییع شهدای آن قیام خلاصه می‌شود.
پس‌از کودتای ۲۸ مرداد ۱۳۳۲و شکست نیرو‌های مذهبی و ملی که فضای خفقان و یأس‌آلودی بر جامعه غالب می‌شود، عسگراولادی و برخی دوستانش که شب‌ها به تحصیل علوم دینی می‌پرداختند، تصمیم می‌گیرند هیئت موید را تأسیس نمایند تا به فعالیت‌های دینی و آگاهی‌بخشی مذهبی، رونقی دوباره دهند. همین هئیت از سال‌های ۱۳۴۰ به بعد یکی از پایه‌های تشکیل هیئت‌های مؤتلفه اسلامی می‌شود. هئیت موید پنجاه عضو داشت و سخنرانان آن از میان اعضایی بودند که دروس طلبگی خوانده بودند، ولی ملبس به لباس روحانیت نبودند و این امر در آن زمان امر بدیعی بود.
هیئت موید بعد از این سال‌ها، به تدریج پیشرفت می‌کند و علاوه‌بر فعالیت‌های مذهبی، صندوقی خیریه با همان نام تاسیس می‌کند که کار آن کمک به ازدواج آسان و اسلامی بود. هیئت موید برای اینکه بتواند به امور خیریه، فرهنگی و دینی خود استحکام و استمرار بخشد و بنایی مالی را در این خصوص پی‌ریزی نماید، شرکت موید را برپا می‌کند. این شرکت روزی یک تومان از پنجاه عضو می‌گرفت، نیمی از آن را در کار اقتصادی هزینه می‌کرد و نیم دیگر را صرف امور خیریه و دینی می‌کرد. در همین هیئت عسگراولادی به مدت هفت سال در پای درس تفسیر قرآن کریم آیت‌الله سیدمحمد مصطفوی، شاگردی نمود و از علمایی، چون وحید خراسانی، محمدتقی فلسفی و ناصر مکارم‌شیرازی بهره برد.
شاید بتوان باب اول شناخت و آشنایی عسگراولادی و اعضای هیئت موید با امام خمینی را شیخ عبدالکریم حق‌شناس دانست؛ چراکه او از شاگردان اخلاق امام بود. او که تا پیش از فوت شیخ محمدحسین زاهد، یک روز در هفته در مسجد امین‌الدوله برنامه داشت و پس از فوت زاهد به جای او به امامت جماعت مسجد امین‌الدوله درمی‌آید، اصرار داشته به هر نحوی در صحبت‌های خود از امام خمینی یاد کند و جوانان را با ایشان آشنا و تشویق به دیدارشان کند. ضمن اینکه بعد‌ها آیت‌الله کاشانی و مهدوی‌کنی نیز در آشنایی عسگراولادی با امام تاثیر داشته‌اند.
عسگراولادی به همراه دوستان خود در هیئت موید بعد از رحلت آیت‌الله‌العظمی بروجردی نزد امام می‌روند و برای اولین بار با ایشان ملاقات می‌کنند. ارتباط آنها با امام خمینی از همین دیدار شروع می‌شود و به گرمی می‌گراید.
در رفت‌وآمد‌های عسگراولادی و اعضای هیئت موید به قم و دیدار با امام، ایشان به آنان می‌گویند: «آن‌طور که من راجع به شما شناخت دارم همه برای خدا کار می‌کنید. همه به قیامت معتقدید. همه به نبوت و امامت معتقدید. همه برای عظمت اسلام و عزت مسلمین کار می‌کنید. پس چرا پراکنده باشید؟ چرا با هم کار نکنید؟» بنابراین آنها را با جوانان مبارز و مسلمان دیگری آشنا می‌کند. نطفه هیئت‌های مؤتلفه اسلامی در آنجا بسته می‌شود.
در آغاز ۱۸ گروه و در ادامه ۲۸ گروه در این ائتلاف شرکت می‌کنند. به درخواست آنان، امام پنج روحانی مورد وثوق خود را برای مواقعی که دسترسی به امام میسر نبود، معرفی می‌کنند که شهید بهشتی، شهید مطهری و آیت‌الله انواری از آن جمله بودند. بدین ترتیب نمایندگان حضرت امام از روحانیت در مؤتلفه اسلامی مشخص شد و جلسات دوازده‌نفره شورای مرکزی با حضور این بزرگان تشکیل می‌شود. کم‌کم مؤتلفه اسلامی در وضعی قرار گرفت که لزوم تدوین یک اساسنامه احساس می‌شد، به همین خاطر شهید باهنر مقدمات این اساسنامه را فراهم کردند. در همین دوران و از فروردین ۱۳۴۳ عسگراولادی از طرف امام به عنوان یکی از نمایندگان او برای اخذ وجوهات شرعی منصوب می‌شود و تا دستگیری عسگراولادی در تاریخ ۱۱/۱۱/۱۳۴۳ این نمایندگی ادامه می‌یابد (این نمایندگی مجدداً در تاریخ ۱۴/۱۲/۱۳۶۶ طی حکم کتبی از طرف امام به او داده می‌شود)
عسگراولادی به دلیل پخش اعلامیه در مسجد فخریه در تاریخ ۲۶ اردیبهشت ۱۳۴۲به همراه چهار نفر دیگر هنگام شرکت در مراسم ختم سیدابوالقاسم علوی‌بروجردی، پدر داماد آیت‌الله‌العظمی بروجردی، برای بار دوم بازداشت می‌شوند. از این پنج نفر بازجویی و تحقیق به عمل می‌آید، ولی شش روز بعد با توجه به عدم اعتراف و نداشتن مدرک محکمه‌پسند با سپردن تعهد آزاد می‌شوند.
در پی ترور و کشته شدن حسنعلی منصور، نخست‌وزیر رژیم پهلوی در ساعت ۱۱ صبح اول بهمن ۱۳۴۳ با شلیک شهید محمد بخارایی، عسگراولادی ساعت ۱۰ شب روز ۱۱ بهمن به اتهام شرکت در ترور او دستگیر می‌شود. عسگراولادی پس از دستگیری در بازجویی‌های خود، اطلاع از نقشه ترور حسنعلی منصور را تکذیب می‌کند و تا زمان آزادی از زندان بر همین عدم اطلاع پای می‌فشارد، اما در خاطرات خود به اطلاع از موضوع ترور منصور و جریان‌های پس از آن می‌پردازد.
عسگراولادی دلیل اعتراف نکردن در جلسات بازجویی و پس از آن را قراری می‌داند که در زندان بین اعضای اصلی دستگیرشده هیئت مؤتلفه اسلامی گذاشته شده بود. به هر حال پس از ترور منصور، شهربانی و ساواک بسیاری از اعضای هیئت مؤتلفه اسلامی را بازداشت می‌کنند. عسگراولادی دلیل بازداشت خود را در بازجویی‌ها پناه دادن به شهید صادق امانی و برادرش هاشم امانی و شهید مهدی عراقی و کشف چمدان حاوی اسلحه متعلق به آنها در منزل می‌داند، ولی مکرراً از محتوای چمدان اظهار بی‌اطلاعی می‌کند. پس از محاکمه در دادگاه بدوی و دادگاه تجدیدنظر، حبیب‌الله عسگراولادی به حبس ابد با کار محکوم می‌شود.
عسگراولادی مدت حبس خود را در زندان‌های مختلف تهران یعنی زندان موقت شهربانی (کمیته مشترک ضدخرابکاری) زندان قصر و اوین گذراند و در آن میان مدتی در زندان برازجان و زندان وکیل‌آباد مشهد نیز بود. او در زندان قصر در بند‌های ۳، ۴، و ۷ و ابتدا در میان زندانیان عادی و سپس در بند ۳ که مربوط به زندانیان سیاسی و امنیتی بود، حبس خود را گذراند. عسگراولادی به همراه مهدی عراقی و آیت‌الله محی‌الدین انواری و برخی از دوستان و همفکران خود برای تغییر دادن شرایط بد و غیرانسانی زندان اقدام به مبارزه می‌کنند و همین امر باعث شد که به همراه آنان در تاریخ ۲۹ /۶/ ۱۳۴۸ به زندان برازجان تبعید گردند.
عسگراولادی در فرصت ملاقات با خانواده، در حیاط بزرگ زندان با دیگر دوستان و همفکرانش مشورت می‌کنند و تصمیم می‌گیرند سه هدف را دنبال کنند: جمع شدن همه همفکران در یک بند، ادامه تحصیل در زندان و کار فرهنگی مانند عزاداری محرم و تأسیس کتابخانه در زندان.
این اقدامات موجب وحشت مسئولین زندان و رده‌های بالای شهربانی و ساواک شد و آنان را به زندان برازجان تبعید کردند و به‌خاطر اعتراضات، مراجعات و نامه‌نگاری‌های مختلف به زندان موقت شهرداری و بعد زندان قصر بازگرداندند. در نهایت نیز به‌خاطر کثرت زندانیان سیاسی و غیرسیاسی در زندان‌های تهران، ملاحظات سیاسی و بین‌المللی آنها را به زندان‌های شیراز و مشهد منتقل کردند.
عسگراولادی از همان ابتدای تایید حکم حبس ابد خود تصمیم می‌گیرد که ایام زندان را به دوره‌هایی تقسیم کند، برای هر دوره اقدام لازم و ممکن را انجام دهد. یکی از این اقدامات، ادامه تحصیل برای اخذ دیپلم و تحصیل دانشگاهی به صورت مکاتبه‌ای، آموزش زبان انگلیسی، ادامه تحصیلات حوزوی و آموزش تفسیر قرآن و معارف اسلامی، مطالعه مستمر کتاب و نوشتن ترجمه و تفسیر قرآن و موضوعات مورد علاقه‌اش است. او با وجود موانع بسیار در زندان در تحقق این خواسته‌ها، توانست بسیاری از این اهداف را به ثمر بنشاند.
او در تمام دوران زندان نزد علمای هم‌بند مانند آیت‌الله طالقانی، آیت‌الله منتظری، آیت‌الله ربانی‌شیرازی و آیت‌الله انواری تعلیم دید. همچنین او در این دوره در کنار سایرچهرههای روحانی و مذهبی در زندان‌های مختلف، دست به مبارزه با مخالفان دیدگاه مذهبی یعنی توده‌ای، فدائی و سازمان مجاهدین خلق زد. او خود برخوردش با گروه‌ها در زندان‌ها را به سه دوره۱. نیکخواه، ۲. جزنی و۳. فدائی‌ها و مجاهدین تقسیم می‌کند.
ابراز ندامت و تقاضای عفو در میان زندانیان سیاسی آن دوران، امر نامعمولی نبود و برخی برای خلاصی از شکنجه و آزار و یا آزادی از زندان برای ادامه مسیر انقلابی از این حربه استفاده می‌کردند. این شیوه و تاکتیک را برخی از مبارزین زندانی اعم از مذهبی و غیرمذهبی می‌پذیرفتند و برخی نیز نمی‌پذیرفتند. عسگراولادی و مهدی عراقی از جمله افرادی بودند که تا مدت‌ها استفاده از این روش را نپذیرفتند؛ حتی پس از توصیه آیات عظام سیدمحمدهادی میلانی و سیدابوالقاسم خوئی برای نوشتن ندامتنامه و تقاضای عفو و خلاصی از زندان، این کار را نکردند. عسگراولادی در جواب این تقاضا‌ها گفته بود: اراده‌ام این است که مسلمان بمیرم، نه اینکه قهرمان بمیرم. البته در نهایت او هم عفونامه نوشت.
عسگراولادی در بهمن سال ۱۳۴۳ دستگیر و محکوم به حبس ابد شده بود و پیام آیات عظام طبق گفته او پنج یا شش سال پس از سپری شدن زندان یعنی در سال ۱۳۴۸ یا ۱۳۴۹ به ایشان و هم‌بندان او رسیده بود و عدم تشخیص وظیفه در عمل به این توصیه‌ها تا سال ۱۳۵۲ ادامه داشت و این گفتار با اسناد پرونده او در ساواک مطابقت دارد؛ زیرا اولین درخواست عفو عسگراولادی خطاب به شاه در فروردین سال ۱۳۵۲ در زندان مشهد نگاشته شده است و این امر نشان می‌دهد که او سه یا چهار سال پس از توصیه آیات عظام، مصلحت را در پذیرش سفارش ایشان دانسته است. البته این تقاضا مورد موافقت ریاست ساواک یعنی نعمت‌الله نصیری قرار نمی‌گیرد.
سپس در دی ۱۳۵۵ خطاب به خود ارتشبد نصیری نامه می‌نویسد و مشکل بی‌سرپرستی خانواده و فرزندانش را طرح می‌کند که مورد موافقت نصیری واقع می‌شود و نهایتاً او به همراه مهدی عراقی، آیت‌الله انواری و ابوالفضل حاج‌حیدری (پس از شرکت دادن آنها در جشن سپاس) به مناسبت «بزرگداشت پنجاه سال شاهنشاهی پهلوی و روز بزرگداشت رفع خطر از وجود شاه» در ۱۴/ ۱۱/ ۱۳۵۵ از زندان آزاد شدند. اجرای برنامه جشن سپاس در بهمن‌ماه سال ۱۳۵۵ در سالن زندان قصر با حضور ۶۶ نفر از زندانیان سیاسی انجام گرفت. به این نحو که حکومت پس از پخش این برنامه کسانی را که توبه و اظهار پشیمانی کردند، از بند آزاد می‌کند به همین دلیل این مراسم را از تلویزیون پخش کردند و در روزنامه‌ها این جریان با تعدادی عکس منتشر شد. البته بسیاری از این چهره‌ها درباره حضور در جشن سپاس گفته بودند: «بدون اطلاع در مقابل عمل انجام‌شده قرار گرفته و بدون هیچ‌گونه خبری از این مراسم با چشم بسته به سالن آورده شده بودند و به همین دلیل تا مدتی گیج و سردرگم بودند که چه شده و چه اتفاقی افتاده است.»
عسگراولادی درباره ماجرای جشن سپاس گفته است: «در سال ۱۳۵۴ به دلیل اختناق سیاسی جامعه و شرایط نگران‌کننده‌ای که از این اختناق احساس می‌شد، دولت آمریکا به شاه فشار آورد که فضای سیاسی را باز کند؛ لذا رژیم ناگزیر بود تعدادی از زندانیان سیاسی را آزاد کند. به واسطه بعضی از علمای بزرگ سفارش‌هایی از امام (ره) به ما رسید که شما یک مطلب ساده‌ای بنویسید تا آزاد شوید. بنده یک عذرخواهی ساده نوشتم.»
عسگراولادی در تاریخ ۱۴/۱۱/۱۳۵۵ و پس از گذشت ۱۲ سال از زندان آزاد شد. او بلافاصله پس از آزادی از زندان، مجدداً با دوستان مبارز خود ارتباط برقرار کرد و فعالیت‌های خود را ازسرگرفت. نمونه آن شرکت در صدور اطلاعیه مجلس ترحیم مادر آقای دکتر عباس شیبانی از مبارزان قدیمی نهضت اسلامی است. برای این مراسم سه اطلاعیه در روزنامه کیهان ۱۶/۳/ ۱۳۵۶ صادر شده بود. دو اطلاعیه از طرف علمای مبارز و یک اطلاعیه توسط غیرروحانیون از جمله عسگراولادی صادر شد تا همگان را برای شرکت در مراسم روز ۱۷ /۳ / ۱۳۵۶ در مسجد ارک دعوت نماید.
از دیگر فعالیت‌های عسگراولادی پس از آزادی از زندان، برنامه‌ریزی برای شروع به‌کار در هیئت‌های مؤتلفه اسلامی بود. اطلاعات زیاد عسگراولادی از جریانات سیاسی و تحرکات انقلابی و هماهنگی‌های وی با دیگر نیرو‌های نهضت اسلامی بالاخص با علما و روحانیون مبارزی همچون شهید مطهری و شهید بهشتی در تدارک اعلامیه‌ها و تظاهرات و کمک به اعتصابیون و خانواده زندانیان و تبعیدشدگان سیاسی و نفوذ یکی از منابع ساواک در جلسات ایشان و مبارزین در سال ۱۳۵۷، موجب شد تا ساواک احساس خطر کند و دستور مراقبت جدی از عسگراولادی و حفاظت کامل و همه‌جانبه منبع نفوذی را برای ادامه کار و لو نرفتن وی صادر نماید.
تا جایی که فاطمه کلائی، همسر اول عسگراولادی در تاریخ ۳۰ آبان ۱۳۵۷به دلیل برقراری حکومت نظامی و عدم اجازه فرمانداری نظامی برای انتقال او به بیمارستان برای وضع حمل، فقط به این دلیل که همسر عسگراولادی بود به همراه کودکش فوت شد. فعالیت‌های انقلابی حبیب‌الله عسگراولادی تا زمان سفر امام خمینی به پاریس ادامه داشت تا اینکه در آبان سال ۱۳۵۷ از طرف مرتضی مطهری و محمد بهشتی، مأموریت می‌یابد تا به پاریس رفته و دو پیام را به امام رسانده و پاسخ آن را بیاورد. بار دوم نیز در دی‌ماه همان سال برای رساندن پیامها و تقاضا‌های بزرگان، عازم پاریس می‌شود و نهایتاً در ۱۲ بهمن به همراه امام خمینی (ره) وارد ایران می‌شود.
عسگراولادی به‌عنوان شخصیت مورد تایید امام، رهبری و بزرگان انقلاب و نظام مسئولیت‌های بسیاری را پذیرا شد. او همراه با مهدی کروبی و حبیب‌الله شفیق در تشکیل کمیته امداد امام خمینی با حکم امام در اسفند ۱۳۵۷ نقش‌آفرینی کرد و پس از آن هم از جمله فعالیت‌های او در حوزه سیاست؛ ۱. نمایندگی مجلس اول و ۲. نامزد ریاست‌جمهوری در دوم مرداد سال ۱۳۶۰ از سوی هیئت مؤتلفه اسلامی بود که البته در همین زمان از سوی منافقین به جان وی سوءقصد می‌شود.
۳. نمایندگی مجلس شورای اسلامی در دور اول انتخابات و انتخاب شدنش به عنوان نائب رئیس اول در سال ۱۳۵۹ تا ۱۳۶۰،
۴. نمایندگی مجلس شورای اسلامی در دور چهارم در سال ۱۳۷۱ تا ۱۳۷۵،
۵. وزیر بازرگانی در دولت شهید رجایی و کابینه موقت آیت‌الله مهدوی‌کنی و دوره اول نخست‌وزیری میرحسین موسوی از سال ۱۳۶۰ تا ۱۳۶۲،
۶. ریاست سازمان اوقاف و امور خیریه از سال ۱۳۵۸ تا ۱۳۶۰،
۷. عضو مجمع تشخیص مصلحت نظام از ۱۳۷۵ تا ۱۳۹۲،
۸. ریاست هیئت منصفه مطبوعات
۹. ریاست شورای معتمدین امام و رهبری در بازار و اصناف
۱۰. عضویت در هیئت‌های مؤتلفه اسلامی از سال ۱۳۵۷ تا ۱۳۶۵ و پس از ادغام مؤتلفه در حزب جمهوری اسلامی
۱۱. عضویت در شورای مرکزی حزب جمهوری اسلامی
۱۲. تشکیل مجدد حزب مؤتلفه اسلامی و دبیرکلی آن
۱۳. دبیرکلی جبهه پیروان خط امام و رهبری.
عسگراولادی پس از وقایع سال ۸۸ درمورد مرحوم هاشمی گفته بود: آقای هاشمی‌رفسنجانی یک مجتهد سیاسی است و در طول زندگی خود در زمان امام و در حال حاضر همواره تابع، ولی فقیه بوده است. برخی سختگیری‌هایی که در مورد آیت‌الله هاشمی‌رفسنجانی انجام می‌دهند، می‌خواهند ایشان را شهروندی بی‌شناسنامه کنند که نباید اینطور باشد. آقای احمدی‌نژاد در یک سمت اصولگرایی و آیت‌الله هاشمی نیز در طرف دیگر اصولگرایی است.
عسگراولادی در ماه‌های پایانی عمر خود در دیدار با جوانان حزب مؤتلفه طی سخنانی در مورد بنی‌صدر، میرحسین موسوی و مهدی کروبی و محمود احمدی‌نژاد گفته است: عمر من مثل آفتاب لب بام است و دیری نخواهد پایید و همه این چیز‌ها را با خودم به زیر خاک می‌برم و کل شما اعضای شورای مرکزی هم نمی‌توانید جواب قیامتی مرا بدهید. من باید خودم برای قیامتم جواب داشته باشم. در تاریخ باید مثبت‌ها و منفی‌های بنی‌صدر را نوشت. سال‌ها بود که در روزنامه و رسانه‌ای اسم بنی‌صدر نمی‌آمد و من مطرح کردم و گفتم: «بنی‌صدر مثبت‌هایی داشته است و منفی‌هایی، چون تاریخ باید دقیق نوشته شود». گفتم، یکی از مثبت‌های بنی‌صدر این بوده که توانسته است در اول جمهوری اسلامی بالای ده میلیون تن از مردم را پای صندوق‌های رأی بیاورد.
در جبهه براساس معرفت و علم خودش توانسته است کار‌هایی بکند. بله، بی‌اشتباه هم نبود. من فکر می‌کنم مثبت‌هایی دارد و تاریخ باید بنویسد، اما منفی‌هایی هم دارد و یکی از منفی‌هایش این است که در تولی به ولایت شکست خورد و نتوانست ادامه بدهد و خودش را رفته‌رفته بالاتر از مقام ولایت می‌دانست.»
«آیا در درون ما کسانی مثل مهندس موسوی، مثل حجت‌الاسلام والمسلمین کروبی می‌توانند فتنه‌ساز باشند؟ بنده اعلام کردم خیر! من این‌ها را فتنه‌ساز نمی‌شناسم. اهل فتنه به وسیله عوامل بیگانه، اطراف این‌ها را گرفتند و این‌ها مفتون هستند، یعنی فتنه‌زده.» وی این دو رهبر مخالفان دولت را «برادر» خطاب کرده و گفت: «من به عنوان یک شهروند اظهارنظر کردم و به‌عنوان یک عضو هیئت منصفه می‌گویم که من موسوی و کروبی را در «فتنه ۸۸» مجرم نمی‌شناسم. آیا نباید این را بگویم، چون به من انتقاد می‌کنند؟ آقایانی که بر مرکب احساسات سوارند در آن دنیا نمی‌توانند جواب مرا بدهند.
آقای احمدی‌نژاد وقتی خواست با این‌ها مناظره کند، به آقای هاشمی و آقای ناطق‌نوری تاخت، در صورتی که آنها نه نامزد بودند و نه مطرح. این نمونه تنازع است. هر چه ایشان در مقابل مهندس موسوی و دیگران گفته باشد، می‌تواند رقابت باشد، اما چرا به آقای هاشمی‌رفسنجانی و آقای ناطق‌نوری حمله کردند. بنده معتقدم باید جلوی این نوع رفتار‌ها گرفته شود.»
حبیب‌الله عسگراولادی مسلمان در ۱۴ آبان ۱۳۹۲ پس از دوماه از جراحی قلب دچار عارضه ریوی شد و به دعوت حق لبیک گفت.
